La historia de “Killing Me Softly With His Song” tiene sus raíces en la década de 1970, cuando la canción fue compuesta por el músico Charles Fox y Norman Gimbel. El letrista se inspiró en un poema que su esposa, la escritora y poeta canadiense Toni Gimbel, le mostró. Aunque no presentaba una narrativa completamente similar a la versión final de la canción, sí capturaba el espíritu emocional que caracterizaría a la letra.
La temática principal de la composición se centra en la profunda conexión emocional que una persona puede experimentar al escuchar una canción que refleja con precisión sus propios sentimientos.
En un vuelo de American Airlines desde Los Ángeles a Nueva York en 1972, Flack eligió escuchar un programa de audio a bordo, y en él, descubrió una balada pop/folk que fue grabada por Lori Lieberman, quien fue una de las primeras personas en escuchar una versión temprana de la pieza. Esta balada era “Killing Me Softly With His Song”.
Flack, al escucharla, se sintió profundamente conmovida por la canción. Tal como recordó Flack en sus palabras: “El título, por supuesto, me golpeó en la cara”. Fue entonces cuando decidió tomar acción. En cuanto aterrizó, sacó un papel y comenzó a transcribir la melodía, repitiéndola varias veces hasta grabarla. Al día siguiente, contactó a Quincy Jones para preguntarle sobre Charles Fox y, en pocos días, ya tenía la música para su versión de la canción.
Según versiones extraoficiales, el origen fue inspirado por una actuación de Don McLean en el club Troubadour de Los Ángeles en 1971. Lieberman, al asistir a ese espectáculo, quedó más impactada por una balada que McLean había interpretado, “Empty Chairs”, que por su famoso tema “American Pie”. Lieberman, entonces, escribió sus impresiones en una servilleta, y más tarde, estas notas fueron las que sirvieron de base para que Gimbel escribiera la letra de la canción.
Finalmente, Flack se apropiaría completamente de la canción, llevándola a una nueva altura de popularidad y transformando la interpretación en una obra completamente personal
Gimbel comentó sobre un fragmento en particular que le había servido como inspiración: “Matarnos suavemente con un poco de blues”. Este fragmento, curiosamente, provenía de una novela de Julio Cortázar, escrita años antes, y pensó que podría tener un gran potencial. Así, la canción fue compuesta sobre la base de este sentimiento de vulnerabilidad y conexión emocional, reflejando los sentimientos más íntimos de quien la escuchaba.

El lanzamiento de “Killing Me Softly With His Song” se concretó en enero de 1973, cuando el sencillo alcanzó el puesto número 54 del Billboard Hot 100 en su primera semana. Roberta Flack, con su característica intensidad emocional y perfeccionismo, había trabajado arduamente en los arreglos y la grabación. La canción fue grabada en los Atlantic Studios de Nueva York el 17 de noviembre de 1972, con la producción de Joel Dorn y la ingeniería de Gene Paul. Roberta también tocó el piano y contó con la colaboración de Donny Hathaway en las vocales.
El sencillo fue un éxito inmediato, alcanzando el primer puesto en el Billboard Hot 100 en solo cinco semanas, el ascenso más rápido desde “Family Affair” de Sly & the Family Stone. “Killing Me Softly” se mantuvo en la cima durante cuatro semanas antes de ser desplazada por “Love Train” de The O’Jays.
Sin embargo, la canción regresó al número uno para una quinta y última semana, antes de ser desbancada por “The Night the Lights Went Out in Georgia” de Vicki Lawrence. Esta canción se consolidó como un hito musical de la década de 1970.
A la canción le dio una interpretación que fusionó pop, soul y jazz. La versión de Lieberman, aunque conmovedora, era más suave y menos estructurada. Flack, en cambio, agregó una introducción más impactante y una sección de scatting que no estaba en la original. Su reestructuración convirtió a la canción en un éxito que marcó el pulso de la época.
El sencillo no solo alcanzó el primer puesto en las listas, sino que también logró mantenerse durante cinco semanas en la cima del Hot 100, siendo uno de los más grandes logros de Flack en su carrera.

El impacto no se limitó al éxito comercial, sino que también fue reconocido en los premios más importantes de la música. En los Premios Grammy de 1974, Roberta Flack se convirtió en la primera artista en ganar el galardón a la “Grabación del Año” en dos años consecutivos, gracias a su éxito en 1973 con “The First Time Ever I Saw Your Face” y luego con “Killing Me Softly”.
Además, la canción le otorgó el Grammy a la “Mejor Interpretación Vocal Pop Femenina”. En 1999, fue incluida en el Salón de la Fama de los Grammy, consolidando su lugar en la historia musical.
A pesar de los éxitos previos, Flack continuó su carrera con otros sencillos exitosos, como “Feel Like Makin' Love” en 1974, que también alcanzó el número uno en el Hot 100. La canción “Killing Me Softly” permaneció vigente a lo largo de los años, con nuevas versiones y remezclas, mostrando su impacto duradero en la música.
En 1996, la canción fue remezclada y Flack la interpretó junto con Fugees en los MTV Movie Awards, revitalizando el tema en una nueva generación. Su legado perdura, y “Killing Me Softly” sigue siendo una de las canciones más representativas de la música soul y pop de los 70.